Thèse soutenue

Synthèse de molécules d'intérêts thérapeutique: Rhéine et Méquitazine : Mise au point de procédés de synthèse
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Auteur / Autrice : Vanessa Gonnot
Direction : Charles Mioskowski
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance en 2007
Etablissement(s) : Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)

Résumé

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De nouvelles voies de synthèse de composés à visée thérapeutique ont été développées en collaboration avec les Laboratoires Pierre Fabre. Le premier chapitre a porté sur une nouvelle voie de synthèse de la Méquitazine faisant intervenir une réaction de substitution allylique catalysée par du palladium sur substrat original. La dernière étape d’hydrogénation asymétrique pourrait conduire à l’énantiomère biologiquement actif de la Méquitazine. Deux nouvelles voies de synthèse de la Rhéine basées sur une réaction d’ortho-métallation ont été élaborées dans le deuxième chapitre. La première voie a été optimisée de manière industrialisable, et la deuxième voie permet d’obtenir la Rhéine en trois étapes grâce à un changement d’électrophile. La sélectivité de la dernière étape d’acylation de Friedel Crafts en sel fondu a été augmentée grâce à une étude du réarrangement de Hayashi. Dans un troisième chapitre, une nouvelle méthode de conversion des -fluorocyanhydrines en aldéhydes a été élaborée.