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des thèses françaises
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Condensation de type Yonemitsu à l'aide d'acides de Lewis
| Auteur / Autrice : | Andrea Renzetti |
| Direction : | Janos Sapi |
| Type : | Thèse de doctorat |
| Discipline(s) : | Pharmacie. Sciences du médicament |
| Date : | Soutenance en 2007 |
| Etablissement(s) : | Reims en cotutelle avec Chieti-Pescara, Universita degli studi G. D'Annunzio |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Mots clés libres
Résumé
La condensation de Yonemitsu est la réaction entre l'indole, l'acide de Meldrum et un aldéhyde pour donner un produit de condensation trimoléculaire. Elle permet d'accéder à de nombreux composés potentiellement bioactifs comme des tryptophanes Beta-substitués et des tétrahydro-Beta-carbolines en haut excés diastéréomériques. Dans cette thèse, j'ai étendu la condensation trimoléculaire à de nouveaux composés méthyléniques activés, aldéhydes et hétérocycles en présencé de différénts promoteurs (TiCl4, TiCl2(O-iPr)2, Bi(TfO)3 et proline). J'ai étudié le mécanisme de la réaction promue par le titane par RMN pour mettre au point le meilleur protocole expérimental. Quelques complexes chiraux du titane pour essayer de rendre la réaction énantiosélective ont été utilisés et des condensations trimoléculaires dans des liquides ioniques ont été également essayées.