Thèse soutenue

Condensation de type Yonemitsu à l'aide d'acides de Lewis
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Auteur / Autrice : Andrea Renzetti
Direction : Janos Sapi
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Pharmacie. Sciences du médicament
Date : Soutenance en 2007
Etablissement(s) : Reims en cotutelle avec Chieti-Pescara, Universita degli studi G. D'Annunzio

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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La condensation de Yonemitsu est la réaction entre l'indole, l'acide de Meldrum et un aldéhyde pour donner un produit de condensation trimoléculaire. Elle permet d'accéder à de nombreux composés potentiellement bioactifs comme des tryptophanes Beta-substitués et des tétrahydro-Beta-carbolines en haut excés diastéréomériques. Dans cette thèse, j'ai étendu la condensation trimoléculaire à de nouveaux composés méthyléniques activés, aldéhydes et hétérocycles en présencé de différénts promoteurs (TiCl4, TiCl2(O-iPr)2, Bi(TfO)3 et proline). J'ai étudié le mécanisme de la réaction promue par le titane par RMN pour mettre au point le meilleur protocole expérimental. Quelques complexes chiraux du titane pour essayer de rendre la réaction énantiosélective ont été utilisés et des condensations trimoléculaires dans des liquides ioniques ont été également essayées.