Thèse soutenue

Approches radicalaires en cascade vers le système polycyclique des alcaloïdes cytotoxiques de la perophoramidine et des communésines

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Auteur / Autrice : Marc Pudlo
Direction : Janos Sapi
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Pharmacie. Sciences du médicament
Date : Soutenance en 2007
Etablissement(s) : Reims

Mots clés

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Mots clés libres

Résumé

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La @perophoramidine et les communésines constituent une classe émergente d’alcaloïdes indoliques polycycliques d’origine marine. L’activité cytotoxique prometteuse et leurs complexités structurales ont suscité l’intérêt de nombreuses équipes de recherche. Nous proposons ici deux approches du squelette commun de ces alcaloïdes basées sur des réactions radicalaires en cascade. La première est une réaction en cascade particulièrement originale, impliquant une cyclisation suivie d’une transposition de Smiles qui permettrait de créer le motif tétracyclique (C, D, E, F) des alcaloïdes visés. La seconde voie, associant deux cyclisations concomitantes est une synthèse inédite d’oxopyrrolidino-indolinone, précurseur du squelette tricyclique (A, E, F) des cibles