Thèse soutenue

Polymères réactifs à base d'isocyanates bloqués : développement de méthodologies de synthèse pour la bioconjugaison
FR  |  
EN
Accès à la thèse
Auteur / Autrice : Julien Barruet
Direction : Jacques Penelle
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie et sciences des matériaux
Date : Soutenance en 2007
Etablissement(s) : Paris 12

Mots clés

FR

Mots clés contrôlés

Résumé

FR  |  
EN

Les systèmes "conjugués" biomacromolécule-polymère présentent un grand intérêt dans diverses applications telles que la synthèse sur support solide, les éléments de microfluidique, la chromatographie d'affinité. . . Ces systèmes bioconjugués se basent sur le couplage covalent de biomacromolécules sur des substrats polymères de divers types. Les groupements fonctionnels utilisables peuvent cependant induire des réactions parasites lors de polymérisations radicalaires. L'objectif de cette thèse est de déterminer si certains isacyonates "bloqués", groupements connus pour être réactifs vis-à-vis des aminés, permettraient de dépasser ces contraintes. L'utilisation du méthacrylate de 2-isocyanatoethyle (IEM), derivé commercial, a permis le développement de trois architectures polymères fonctionnalisées isocyanate bloqué. Un hydrogel fonctionnalisé -NH-C(=O)-SO3- a été synthétisé à partir de l'IEM et du métabisulfité de potassium. Cet hydrogel présente une fonctionnalisation importante, un bon comportement au stockage sous voie sèche ainsi qu'une très bonne capacité au gonflement dans l'eau. Le recours à un agent de blocage alternatif a permis la protection de l'IEM et l'obtention d'un monomère hydrosoluble qui a été polymérisé par voie radicalaire dans l'eau. La réactivité de ce polymère vis-à-vis d'aminés aliphatiques dans l'eau a été démontrée. Enfin, le blocage de l'IEM par le phénol ou l'acétone oximé a permis l'obtention de microsphères à base de sivinylbenzène, fonctionnalisées isocyanate bloqué.