Thèse soutenue

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Auteur / Autrice : Artur Pinto
Direction : Jieping Zhu
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance en 2007
Etablissement(s) : Paris 11
Partenaire(s) de recherche : autre partenaire : Université de Paris-Sud. Faculté des sciences d'Orsay (Essonne)

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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Le projet scientifique a consisté à développer de nouvelles réactions dominos et multi-composants pour la synthèse d’hétérocycles. Dans la première partie de ce manuscrit nous avons décrit une nouvelle synthèse de la physostigmine dont l’étape clef est la formation d’un oxindole intermédiaire par une réaction domino Heck / cyanation. Des conditions asymétriques de cette réaction clef ont été également développées. Nous avons aussi développé une synthèse de 3-(diaryméthylène)oxindoles par une réaction domino carbopalladation / activation C-H / arylation à partir de réactifs facilement accessibles et commerciaux. Ensuite en tirant parti de cette réaction, nous avons développé deux réactions multi-composants permettant la génération d’une grande bibliothèque de 3-(diarylméthylène)oxindoles en un temps très court. La première séquence combine une réaction de Sonogashira avec la réaction domino carbopalladation / fonctionnalisation C-H et la seconde, une réaction d’amidation avec la même réaction domino réaction domino. Pendant le développement de la dernière réaction domino, nous avons découvert une nouvelle voie d’accès pour la synthèse de 6-aryluraciles. Il s’agit d’une réaction de dimérisation de 3-arylpropynamides. Enfin, nous avons mené des études préliminaires sur le développement d’un nouvelle synthèse multi-composants de dihydropyrroles utilisant la réactivité des isonitriles et des allyles.