Préparation et réduction de tétrahydropyridines polysubstituées énantiopures : application à la synthèse d'alcaloïdes

Preparation and reduction of enantiopure polysubstituted tetrahydropyridines : application to the synthesis of alkaloids

• Auteur / Autrice : Romain Noël
• Direction : Gérard Lhommet
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2007
• Etablissement(s) : Paris 6

Mots clés

Mots clés libres

Tetrahydropyridine

Oxazolidine

Réaction multicomposant

Pipéridine

Enantiopure

Résumé

Le cycle pipéridinique est présent dans de nombreux alcaloïdes ainsi que dans des molécules possédant des activités biologiques. La recherche de nouvelles voies de synthèse de ce type de composés est un enjeu important, le travail effectué au cours de cette thèse s’inscrivant dans cette thématique. Deux méthodologies de synthèse de tétrahydropyridines oxazolidiniques chirales possédant un motif énaminocarbonyle endocyclique ont ainsi été mises au point au Laboratoire. La première fait intervenir la condensation d’une amine chirale, le (S) phénylglycinol, sur un dérivé tricarbonylé aisément accessible via une addition de Michael, la deuxième étant une réaction multicomposants. La réduction chimio- et diastéréo-sélective de ces tétrahydropyridines a conduit à la préparation de nombreuses pipéridines polysubstituées énantiopures. L’application des différentes méthodologies mises au point a permis de synthétiser la ( ) déxocassine, la (+) isodéoxocassine ainsi que la (-)-lupinine.