Réalisation de couplages pallado-catalysés en série thiophénique : synthèse de composés biologiquement actifs
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Auteur / Autrice : | Agathe Begouin |
Direction : | Gilbert Kirsch |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie |
Date : | Soutenance le 04/09/2007 |
Etablissement(s) : | Metz |
Ecole(s) doctorale(s) : | SESAMES - Ecole Doctorale Lorraine de Chimie et Physique Moléculaires |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : LIMBP - Laboratoire d'Ingénierie Moléculaire et Biochimie Pharmacologique - EA 3940 |
Jury : | Président / Présidente : Sylvain Rault |
Examinateurs / Examinatrices : Geneviève Balme, Olivier Baudoin, Stéphanie Hesse, Maria-Joao Queiroz |
Mots clés
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Mots clés libres
Résumé
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La N-arylation d'amines primaires et secondaires par couplages C-N palladocatalysés de Buchwald- Hartwig est une méthode efficace de synthèse d'arylamines. Jusqu'à présent, la synthèse d'arylamines en série thiophénique n'avait été que peu décrite. Nous nous sommes ainsi intéressés à la réactivité de dérivés substitués des 2- et 3-bromothiophènes dans les couplages C-N palladocatalysés. Par la suite, nous avons également étudié la réactivité d'aminothiophènes dans ces mêmes réactions de couplage. Un grand nombre d'arylamines a ainsi pu être synthétisé. La synthèse de thiénopyrimidinones a aussi été effectuée via la réalisation en "one-pot" d'une réaction de couplage C-N suivie d'une cyclisation intramoléculaire