Etude des propriétés conformationnelles et acido-basiques de la norbadione A et de dérivés pulviniques : Conséquences sur leurs propriétés complexantes de cations alcalins et alcalino-terreux

Study of conformational and acid-base properties of norbadione A and pulvinic derivatives : Consequences on their complexation properties of alkaline and alkaline earth cations

• Auteur / Autrice : Paul Kuad
• Direction : Bernard Spiess
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie physique
• Date : Soutenance en 2006
• Etablissement(s) : Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Pollution radioactive

Contamination radioactive

Métaux alcalinoterreux

Teneur en métaux lourds

Champignons

Césium -- Isotopes

Équilibre acidobasique (chimie)

Résumé

Ce travail de thèse a été consacré à l’étude de la norbadione A, pigment issu d’un champignon et possédant la propriété de complexer le césium. L’étude des propriétés acido-basiques de la norbadione A a permis de déterminer l’acidité relative des sept fonctions protonables de la molécule et de mettre en évidence une isomérisation réversible de la double liaison exocyclique des parties pulviniques. Le changement de configuration observé est régi par une liaison hydrogène du type O–H…O et par des interactions à caractère électrostatique. Par ailleurs, le schéma microscopique de protonation de la norbadione A a été analysé, en considérant trois milieux d'étude différents où les propriétés acido-basiques de la norbadione A sont comparées. En milieu NaCl 0,15 mol. L‑1, il a été observé une remarquable coopérativité dans la protonation des groupements énolates. Enfin, l’utilisation de différentes méthodes analytiques (RMN, potentiométrie et calorimétrie), a permis l’étude des propriétés complexantes de la norbadione A vis-à-vis du césium et d’autres cations alcalins et alcalino-terreux.