Design, synthèse et analyse structurale de nouvelles molécules hôtes : Macrocycles et cyclophanes

Design, synthesis and structural analysis of new guest molecules : macrocycles and cyclophanes

• Auteur / Autrice : Maria Carmen Florian
• Direction : Gérard Plé
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2006
• Etablissement(s) : Rouen

Mots clés

Mots clés contrôlés

Stéréoisomères

Spirannes

Cyclophanes

Chimie supramoléculaire

Mots clés libres

Coronands

Dioxanne

Résumé

Dans la première partie, nous avons réalisé la synthèse de nouveaux composés dispiro-1. 3- dioxaniques sous forme d’isomères syn et anti. La synthèse de nouveaux macrocycles à motif 1. 3-dioxanique a été réalisée par la technique de la haute dilution et par effet template. La conception de ces macrocycles a été basée sur la connaissance de la stéréochimie des précurseurs et sur la pré-organisation de ces derniers, favorable à la formation des macrocycles. Dans la deuxième partie, nous avons réalisé la synthèse et l’analyse structurale de nouveaux dérivés dioxaniques du 1. 3. 5- triacétylbenzène et tenté la synthèse de nouvelles molécules « cages » à partir de ces dérivés.

In the first part, we reported the synthesis of new dispiro-1. 3-dioxane compounds as syn and anti isomers. The synthesis of new macromolecules embedding semiflexible dispiro-1. 3-dioxane units was performed by high-dilution technique and using the template effect. The design of these macrocyclic compounds is based on the stereochemistry of the precursors which show a favourable pre-organization for the incorporation in macrocycle systems. In the second part, we reported the synthesis and the stereochemistry of new 1. 3. 5-triacetylbenzene derivatives and the attempts to obtain new “cage” molecules from these derivatives.