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Synthèse et réactivité de liquides ioniques en synthèse organique : applications en catalyse et en chimie hétérocyclique
| Auteur / Autrice : | Atef Arfan |
| Direction : | Jean-Pierre Bazureau |
| Type : | Thèse de doctorat |
| Discipline(s) : | Chimie |
| Date : | Soutenance en 2006 |
| Etablissement(s) : | Rennes 1 |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Résumé
Les travaux présentés dans ce mémoire concernent de nouveaux développements sur l'utilisation en synthèse organique des liquides ioniques et de la technologie micro-ondes pour la catalyse et la chimie hétérocyclique. La première partie est consacrée aux rappels bibliographiques relatifs aux liquides ioniques en replaçant ces composés dans un contexte général (description des propriétés, préparations et applications en synthèse organique, en catalyse). Une description générale est ensuite effectuée sur les micro-ondes avec quelques applications récentes en synthèse et notamment, des applications relatives aux liquides ioniques. L'utilisation des liquides ioniques comme catalyseurs dans le cadre de réactions d'estérification et de la synthèse d'éther est décrite. Dans un premier temps, l'emploi de liquides ioniques à caractère acide de Brönsted est abordé sur une série de réactions d'estérification et ce catalyseur est aisément recyclable. En revanche les essais de synthèse d'éther ont été partiellement infructueux étant donné que ces éthers sont très solubles dans le milieu de réaction et nous n'avons pas pu mettre au point une méthode d'extraction sélective. Dans un deuxième temps, nous avons élaboré des liquides ioniques à caractère acide de Brönsted destinées à la chimie hétérocyclique pour des réactions de Hantzsch et de Biginelli sous irradiation micro-ondes et sans solvant. Nous avons mis au point une méthode de synthèse simple et efficace pour les réactions de Biginelli a été mise au point. Enfin, il a été également mis en évidence que le liquide ionique [bpy][PF6] est un catalyseur approprié à la synthèse de polyhydroquinolines par réaction à trois composants sans solvant.