Synthèse et modélisation moléculaire d'oligosaccharides d'intérêt biologique

Svnthesis and molecular modeling of biological interest oligosaccharides

• Auteur / Autrice : Chafika Gourmala
• Direction : Bo Tao Fan
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie - Physique et chimie analytique
• Date : Soutenance en 2006
• Etablissement(s) : Paris 7

Mots clés

Mots clés contrôlés

Modèles moléculaires

Triholosides

Calcium

Interactions ion-molécule

Dynamique moléculaire

Oligosaccharides

Résumé

Le Lewis x est un sucre qui est présent dans la tête polaire de certains glycolipides. Des études antérieures montrent qu'il y a reconnaissance moléculaire ente deux trisaccharides Lewis x en présence de l'ion calcium. Notre ambition, est de déterminer avec précision les groupements hydroxyles impliqués dans cette reconnaissance sous la médiation du calcium. La première partie de ce travail porte sur la synthèse d'oligosaccharides et plus précisément les synthèses du trisaccharide Lewis a et trisaccharides Lewis x désoxygènés en différentes positions du svnthon galactose ainsi que la description de leurs mécanismes réactionnels. La deuxième partie porte sur les calculs théoriques utilisant la dynamique moléculaire dans l'eau. Ces calculs se font dans le but de déterminer les propriétés physico-chimiques et aussi de connaître les interactions intermoléculaires entre trisaccharides Lewis x et spécifiquement les sites responsables de cette interaction en présence de l'ion calcium.

Lewis x is a carbohydrate which presents in the polar head of some qlvcolipides. Former studies show that there is molecular recognition between two trisaccharides Lewis x In the presence of calcium. Our ambition is to determine with precision the groups hydroxyls implied in this recognition under the mediation of the calcium. The first part of this work relates to the synthesis of oliqosaccharides and more specificallv the svnthesis of the trisaccharide Lewis a and trisaccharides Lewis x deoxvgenized in various positions of the galactose unit and the description of the mechanisms of reactions. The second part relates to theoretical calculatlons usinq molecular dynamics in water. These calculations are done with an aim of determining the phvsicochemical properties and also of understanding the intermolecular interactions between the two trisaccharides Lewis x and specifically the sites responsible for this interaction in the presence of the ion calcium.