Nouvelles synthèses d'hétérocycles catalysées par des complexes de métaux de transition et des acides de Brønsted

New heterocycles synthesis catalyzed by transition metal complexes and Brønsted acids

• Auteur / Autrice : Kevin Cariou
• Direction : Max Malacria
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2006
• Etablissement(s) : Paris 6

Mots clés

Mots clés libres

Cycloisomérisation

Ptcl2

Mitomycines

Silice

Indoles

Résumé

Le but de ce travail de thèse est l'utilisation des réactions de cycloisomérisation, mises au point dans notre laboratoire, à la synthèse de nouveaux composés s'inspirant de la structure de la mitomycine ou du FR 900482. Pour ce faire, nous avons synthétisé et étudié la réactivité de substrats ortho-hydroxypropargyl-allylanilines, ainsi que leurs analogues aliphatiques. L'influence du groupement protecteur porté par l'azote s'est avéré cruciale sur le cours de la réaction. Les meilleurs résultats ont été obtenu en série aliphatique pour un précurseur N-Boc. En marge de notre étude principale, nous avons pu mettre au point une nouvelle méthode d'accès à des composés hétérocyliques aromatiques de type indole ou benzothiophène. Différents types de produits peuvent être obtenus, sélectivement, en utilisant PtCl2 ou de la simple silice.