Thèse soutenue

Catalyse en milieu organique et organoaqueux à l'aide de complexes de palladium, rhodium, platine, iridium et or : développements récents de réactions tandem et cycloisomérisations

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Auteur / Autrice : Emilie Genin
Direction : Jean-Pierre Genêt
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance en 2006
Etablissement(s) : Paris 6

Résumé

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Ce manuscrit présente des réactions d’addition sur les alcynes et des cyclisations d’énynes catalysées par des complexes de métaux de transition. La synthèse et l’étude des propriétés d’une nouvelle monophosphine hydrosoluble m-TPPTC ont été réalisées. Il a été montré que celle-ci est plus basique que la phosphine sulfonée analogue TPPTS. Le ligand m TPPTC s’est avéré particulièrement efficace et sélectif dans la réaction d’addition d’acides boroniques sur les alcynes en milieu organoaqueux catalysée par le rhodium. Le recyclage du catalyseur a été réalisé avec succès. De nouveaux systèmes catalytiques ont également été mis au point pour des réactions tandem et de cycloisomérisation à l’aide de complexes d’or, d’iridium et de platine. Des carbo- et hétérocycles variés ont été synthétisés par réaction d’alkoxycyclisation et de Friedel Craft/cyclisation. Le développement d’une version énantiosélective a été réalisé. La préparation sélective d’acétals et de lactones a été effectuée.