Synthèse d'inibiteur de glycosidases potentiels : synthèse de Sélénosucres

Synthesis of potential glycosidases inhibitors, synthesis of selenosugars

• Auteur / Autrice : Jean-Luc Bouissière
• Direction : Jean-Louis Montero
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique, minérale, industrielle
• Date : Soutenance en 2006
• Etablissement(s) : Montpellier 2

Mots clés

Mots clés contrôlés

Séléniures

Glycosidases

Résumé

Ce mémoire est composé de deux grandes parties, une première étant un rapport bibliographique sur les hétérosucres et une seconde discutant de nos travaux effectués sur la synthèse de sucres ayant un sélénium en position endocyclique. La partie bibliographique propose une revue complète, mais non exhaustive sur les voies de synthèse de sucres possédant un hétéroatome en position endocyclique(azote, phosphore, soufre) et leurs propensions à inhiber les glycosidases ; cette partie expose aussi les efforts développés, ces 40 dernières années, pour la synthèse des sélénosucres, puis quelques rappels historiques et physico-chimiques sont fait sur l'élément sélénium. La partie discussion expose dans un premier temps, le choix de la stratégie de synthèse mise en œuvre, puis est proposée la synthèse de composés séléniés en série furanique et pyranique. Ces travaux ont permis d'aboutir à la synthèse à la synthèse d'analogues cyclisés de pentoses (D-ribose, D-xylose) ainsi qu'à divers diséléniures du D-arabinose. En série des hexoses, sont proposées les synthèses de diséléniures, en position 5, du D-glc et du D-man, structure inédite à ce jour, mais qui n'ont pas encore permis la synthèse des analogues cyclisés de ces 2 sucres.

This disertation consists of two main parts, the first one enclosed the bibliographic study on the heterosugars, and the second the presentation of results and discussion of ours researches on the synthesis of sugars possessing selenium on the endocyclic position. Bibliographic part proposes a review concerning the synthetic approaches for the preparation of sugars modified with an heteroatom on the endocyclic position (nitrogen, phosphorus, sulfur), and their abilities for glycosidases inhibition. The efforts undertook for the synthesis of selenosugars, wich cover the last 4 decades, are also described. Finaly, a short description of the history and physico-chemicals properties of selenium element enclosed this part. The 2nd part concerns the choice of synthetics strategies applied for the preparation of ours targeted compounds, followed by description of selenated sugars. This work resulted in the preparation of cyclic analogs of pentoses (Drib, D-xyl), as well as, different diselenides of D-ara. As for the hexoses series, the synthesis of C5 diselenides of D-glc and D-man are described such structures were not reported in litteratures, and didn't attempt to cyclised analogs yet.