Thèse soutenue

Synthèse d'agents de contrôle originaux our l'obtention de copolymères α-fontionnels par le procédé Raft : application à l'élaboration de particules à chevelure contrôlée
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Auteur / Autrice : Maël Bathfield
Direction : Thierry Delair
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Matériaux polymères et composites
Date : Soutenance en 2006
Etablissement(s) : Lyon 1

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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Le procédé RAFT (transfert de chaîne réversible par addition-fragmentation) est une technique de polymérisation radicalaire contrôlée de choix permettant d’obtenir directement des chaînes polymères α-fonctionnelles de longueur contrôlée. La synthèse préalable d’agents de transfert de chaîne (ATC) fonctionnalisés est une étape primordiale dans cette optique. Dans ce travail de thèse, une stratégie simple a été développée pour la synthèse d’ATC fonctionnalisés utilisant des ATC précurseurs originaux appartenant à la famille des dithioesters. Cette nouvelle voie de synthèse a préalablement été validée à l’aide d’un composé modèle avant d’être appliquée à la synthèse de dithioesters portant un ligand biologique tel que la biotine, un phospholipide ou un dérivé carbohydrate. La polymérisation de type RAFT de la N-acryloylmorpholine en présence de chacun de ces nouveaux bio-ATC vérifie tous les critères d’une polymérisation contrôlée. En particulier, les polymères obtenus ont une distribution des masses molaires très étroite (Ip<1,1). De plus, la présence du ligand biologique en extrémité α des chaînes a été confirmée par RMN 1H et par spectrométrie de masse MALDI-ToF. Enfin, cette stratégie de synthèse de polymères α-bio-fonctionnels a été utilisée pour la conception de structures macromoléculaires répondant aux critères requis pour des applications dans le diagnostic biologique : 1- un copolymère réactif de masse molaire élevée précurseur de sondes de détection « super-fluorescentes » a été synthétisé à partir du dithioester-biotine ; 2- Un procédé de polymérisation mixte associant le principe de la polymérisation en dispersion avec celui de la polymérisation de type RAFT a été imaginé. L’utilisation, dans ce procédé, de polymères α-fonctionnels synthétisés à partir du dithioester-sucre a permis l’élaboration de particules fonctionnalisées à chevelure contrôlée potentiellement utilisables pour la capture d’agents pathogènes