Synthèse en série bipyridine. Etude de l'interaction avec l'ADN

Syntheses in the bibyridine series. Study of the interaction with DNA

• Auteur / Autrice : Bianca Stegarescu-Furdui
• Direction : Martine Demeunynck
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2006
• Etablissement(s) : Université Joseph Fourier (Grenoble ; 1971-2015)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Fluorescence

ADN

Indolizine

Chimie des composés hétérocycliques

Mots clés libres

4

4’-bipyridine

Résumé

Nous avons développé la synthèse d’hétérocycles indoliziniques fonctionnalisés par un cation pyridinium et étudié leur interaction avec L’ADN. L’étape-clé pour accéder aux indolizines est la cycloaddition [3+2]-dipolaire des ylures dérivés des sels quaternaires de la 4,4’-bipyridine avec des dipolarophiles. La synthèse a été effectuée par la voie classique (chauffage en solvant) et par irradiation avec des micro-ondes (“chimie verte”). Nous avons étudié les propriétés acido-basiques des sels diquaternaires et leur activité biologique sur une série de microorganismes. Par ailleurs les propriétés électriques et optiques ainsi que la photoluminescence des indolizines se sont révélées prometteuses pour des applications comme les traceurs biomédicaux. L’interaction des indolizines avec l’ADN a aussi été étudiée. Finalement, nous avons évalué les propriétés antioxydantes des indolizines, qui ont montré une activité inhibitrice de la peroxydation des huiles végétales in vitro.

We have developped the synthesis of heterocycles derived from indolizines and carrying a cationic pyridinium substituent, and studied their interaction with DNA. The key-step of the synthesis of the indolizines is a [3+2] dipolar cycloaddition of ylides formed from quaternary 4,4'-bipyridinium salts with dipolarophiles. The synthesis was done either in classical conditions (solvent, temperature) or by microwave irradiation (''green chemistry''). We have studied the acid-base properties of the bipyridinium salts and their biological activities. The electrical and optical properties along with the photolumiscence of theindolizines are promissing for potential applications as biomedical markers. The interaction of indolizines with DNA was also studied. Finally, we have evaluated the antioxidant properties of indolizines, that have shown an inhibition of peroxidation of vegetal oils in vitro.