Etude méthodologique de la réaction ène d'acétals et d'alcools allyliques : application à la synthèse de la phytone

Methodologic study of the ene reaction nvolving acetals or allylic alcohols : application to the synthesis of phytone

• Auteur / Autrice : Arnaud Ladépêche
• Direction : Léon Ghosez
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2006
• Etablissement(s) : Bordeaux 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Réactions péricycliques

Acétals

Propénol

Mots clés libres

Alcool allylique

Phytone

Résumé

La phytone est un intermédiaire dans de nombreuses synthèses de la vitamine E. Dans le cadre du développement de nouvelles voies d'accès à ce composé, plusieurs réactions ène ont été étudiées. Ces études ont permis de développer de nouveau systèmes catalytiques efficaces, notamment dans les réactions ene d'acétals avec des oléfines 1,1- disubstitue��es, réalisées en présence catalytique de chlorure de fer (III). Les méthodologies ainsi développées ont ensuite été appliquées dans différentes approches synthétiques de la phytone. Cette molécule a ainsi été obtenue via une synthèse dont l'étape clé consiste en la réaction ène d'un alcool allylique avec une oléfine terminale, en présence de chlorure de fer (III).