La réaction de cycloaddition [3+2] dipolaire assistée par micro-ondes

The 1,3-dipolar cycloaddition reaction under microwave irradiation

• Auteur / Autrice : Achmet Saïd Mohamed
• Direction : Georges Bashiardes, Joëlle Laduranty
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique, minérale et industrielle
• Date : Soutenance en 2005
• Etablissement(s) : Poitiers
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Ingénierie chimique, biologique et géologique (Poitiers2000-2008)
• Partenaire(s) de recherche : Autre partenaire : Université de Poitiers. UFR des sciences fondamentales et appliquées

Mots clés

Mots clés contrôlés

Pyrrolizidines

Proline

Schiff, Bases de

Ylures

Résumé

La réaction de cycloaddition dipolaire [3+2] est un outil puissant pour la préparation de composés hétérocycliques. C'est une méthode facile à mettre en œuvre, tant ses conditions opératoires sont douces, qui nécessite, de plus des réactifs aisément accessibles et peu onéreux. Dans ce manuscrit, nous décrivons l'étude de la réaction de cycloaddition dipolaire à partir d'ylures d'azométhine sous irradiation micro-ondes. L'association de la cycloaddition dipolaire [3+2] avec la chimie des micro-ondes s'est révélée être d'une grande efficacité pour la préparation de plusieurs composés polycycliques en peu d'étapes. Les résultats intéressants obtenus, offrent une nouvelle approche synthétique applicable à la synthèse de nouvelles molécules bioactives. Par conséquent, nous avons préparé un grand nombre de composés potentiellement actifs, de type hydropyrrolique, comme des hydrochroménopyrroles, des hydrobenzoindoles, des hydroindénopyrroles et des oxochroménopyrroles. Ces composés ont pu être préparés dans des temps très courts, avec des rendements généralement très bons.

The [3+2] dipolar cycloaddition reaction is a powerful tool for the preparation of heterocyclic compounds. It is a facile method, employing straight forward laboratory procedures, and easily accessible reagents. Herein we describe the study of the dipolar cycloaddition reaction from azomethine ylides under microwave conditions. The use of microwaves in this reaction is very efficient for the rapid synthesis of polycyclic compounds. The interesting results obtained permit the development of novel methodology for the synthesis of many molecules with pharmacological potential. As such, we prepared numerous families of compounds such as hydrochromenopyrroles, hydrobenzoindoles, hydroindenopyrroles and oxochromenopyrroles. These compounds were prepared rapidly, generally in very good yields.