Etude de lipides d'éponges marines – phospholipides, acides gras, stérols : identification et évaluation pharmacologique de métabolites secondaires

Study of lipids from marine sponges : phospholipids, fatty acids, sterols : identification and pharmacological evaluation of secondary metabolites

• Auteur / Autrice : Nambinina Eliezer Velosaotsy
• Direction : Jean-Michel Kornprobst, Gilles Barnathan
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Pharmacie. Substances naturelles d'origine marine
• Date : Soutenance en 2005
• Etablissement(s) : Nantes
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale chimie biologie (Nantes)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Produits de la mer en thérapeutique

Acides gras

Stérols

Phospholipides

Éponges

Résumé

La composition en classes de lipides, phospholipides, acides gras, stérols a été déterminée chez neuf éponges marines : Chalinula saudiensis, Cinachyrella alloclada, C. Kükenthali, Stylissa carteri (mer Rouge), Axinyssa djiferi, Trikentrion laeve, Geodia sp. (Atlantique), Myrmekioderma dendyi (Pacifique), Aaptos papillata (Méditerranée). Le couplage CPG/SM a permis d'identifier les lipides à l'état d'esters méthyliques, N-acylpyrrolidides, et d'acétates. Plusieurs nouveaux acides ont été caractérisés. Les acides polyinsaturés conventionnels ne sont significativement présents que chez C. Saudiensis. Une vingtaine d'acides delta 5,9 sont identifiés y compris des acides bromés. Des acides gras 2-hydroxylés et de nombreux acides ramifiés, nouveaux ou rares sont caractérisés. Les stérols sont de type conventionnel pour la plupart des éponges, sauf pour Stylissa carteri qui contient majoritairement des nor-A-stérols. Un deux métabolites secondaires identifiés a des propriétés neurostatiques.

The lipid composition : phospholipid fatty acids and sterol composition were studied in nine sponges from the Red Sea (Chalinula saudiensis, Cinachyrella alloclada, C. Kükenthali, Stylissa carteri), the Atlantic Ocean (Axinyssa djiferi, Geodia sp. , Trikentrion laeve), the Pacific Ocean (Myrmekioderma dendyi), and from the Mediterranean Sea (Aaptos papillata). GC-MS was the principal technique to identify the lipidic structures as methyl esters, N-acyl pyrrolidides, and steryl acetates. About twenty delta 5,9 fatty acids were observed in this study, including brominated ones. In some sponges, several 2-hydroxy fatty acids, and branched saturated and unsaturated fatty acids were identified. Sterols were found common in these sponges, with 26 to 31 carbon atoms, apart from the sponges Stylissa that contained mainly a series of A-nor-sterols. One of the two secondary metabolites One of the two identified secondary metabolites showed a neurostatic activity (tested against diptera larves).