Thèse soutenue

Synthèse de tétraazacycloalcanes fonctionnalisés : vers l'élaboration de sondes pour la détection de cations métalliques

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Auteur / Autrice : Fanny Chaux
Direction : Roger Guilard
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 2005
Etablissement(s) : Dijon

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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Les applications développées au laboratoire, telles que l'épuration de liquides ou l'ultrapurification de gaz, mettent en œuvre des tétraamines cycliques. Une nouvelle synthèse du cyclène a été mise au point : la condensation de l'aldéhyde pyruvique sur la tétraamine linéaire permet de former un dérivé bisaminal rigide qui peut être cyclisé en utilisant le glyoxal et le benzotriazole. L'aldéhyde pyruvique a également permis la préparation de dérivés du cyclène sélectivement mono- et di-N-fonctionnalisés. La réaction d'amination réductrice d'aldéhydes a permis d'obtenir des dérivés du cyclène sélectivement 1,7-di-fonctionnalisés. Des cryptants et des macrotricycles ont pu être préparés avec d'excellents rendements en utilisant des dialdéhydes. L'élaboration de tétraazacycloalcanes N-fonctionnalisés par des groupements " acétamide chromophore ", en vue de leur utilisation comme sondes pour la détection de cations métalliques, a également été réalisée.