Thèse soutenue

Désaromatisation régiosélective d'arénols par l'utilisation de réactifs iodés hypervalents : application en vue de la synthèse de l'aquayamycine et analogues
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Auteur / Autrice : Nathalie Lebrasseur
Direction : Stéphane Quideau
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance en 2005
Etablissement(s) : Bordeaux 1

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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Les Angucyclines constituent une importante classe d'antibiotiques naturels présentant un large spectre d'activités biologiques. Leur architecture unique en fait des cibles très attractives pour les chimistes organiciens. La difficulté synthétique majeure réside actuellement dans l'introduction des fonctions hydroxyles en positions angulaires présentes dans les Angucyclines du type aquayamycine. En outre, ces composés cis-oxygénés à la jonction des cycles A et B possèdent des activités biologiques remarquables, notamment une activité anticancéreuse vis-à-vis de lignées de cellules leucémiques devenues résistantes aux traitements thérapeutiques classiques. Dans ce contexte, nous avons cherché à développer une nouvelle voie synthétique visant un accès rapide et efficace à ces composés. Deux nouvelles méthodologies basées sur l'utilisation d'une réaction de désaromatisation régiosélective oxydante d'arénols par l'utilisation de réactifs iodés hypervalents ont ainsi été testées. Nous avons pu, grâce à cette approche, préparer des analogues du système tricyclique ABC de l'aquayamycine présentant des cycles A à cinq chaînons ainsi que des intermédiaires avancés du type cyclohexa-2,4-diénones. Parallèlement à ces travaux, une nouvelle voie d'accès à des composés du type 1,4-naphtoquinones a été développée