Thèse soutenue

Contribution à la chimie du chrome et synthèses totales de produits naturels et de composés d'intérêts thérapeutiques
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Auteur / Autrice : Steve Tisserand
Direction : Charles Mioskowski
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance en 2004
Etablissement(s) : Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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Les travaux réalisés au cours de cette thèse ont permis le développement et la meilleure compréhension de réactions impliquant la chimie du chrome(III). Ils ont également permis la synthèse de différentes molécules d'intérêts biologiques en collaboration avec les Laboratoires Pierre Fabre. Dans la première partie basée sur les organochromiques, la reproductibilité des expériences et le développement de méthodes de préparation de chlorure chromeux ont été exposés. Une nouvelle voie de synthèse d'alcools propargyliques a pu être découverte à partir de trihalogénoalcanes et le mécanisme réactionnel via un alcynyl-chrome a été étudié. Le comportement ainsi que les mécanismes réactionnels de différents substrats en présence de CrCl2, tels que le trichloroéthanol et ses dérivés, les trichloroalcanes secondaires -insaturés et le tétrachlorure de carbone ont ensuite été étudiés, ainsi que l'influence de LiI sur un certain nombre de ces réactions. De ces études découlent de nouvelles voies de synthèse d'aldéhydes E-,-insaturés, d'éthers du Z-2-chloroéthénol, d'esters du 1-chloroéthénol, d'alcools homoallyliques possédant un chlore en position 1 sur la double liaison, et de dérivés de type chalcone. Dans la deuxième partie de ces travaux, les synthèses totales de quatre produits d'intérêts biologiques ont été étudiées: les prostaglandines PGF2 et PGE2, la Rhein (par deux voies de synthèses distinctes), et enfin le Milnacipran.