Thèse soutenue

Développement de nouvelles réactions multi-composants pour la synthèse de polyhétérocycles polysubstitués

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Auteur / Autrice : Aude Fayol
Direction : Jieping Zhu
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance en 2004
Etablissement(s) : Paris 11
Partenaire(s) de recherche : autre partenaire : Université de Paris-Sud. Faculté des sciences d'Orsay (Essonne)

Résumé

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Le projet scientifique a consisté à développer de nouvelles réactions multi-composants (MCR) pour la synthèse de polyhétérocycles de structures très variées. Pour cela, nous avons mis en valeur la synthèse à trois composant de 5-amino-oxazoles récemment développée par le laboratoire. En effet, à partir d'un aldéhyde, d'une aminé et d'un isocyanoacétamide, il a été développé une synthèse très efficace de motif 5-amino-oxazoles. L'utilisation de la réactivité de cette plate-forme amino-oxazole et en particulier son caractère diénique, a permis d'étendre considérablement le champ de cette nouvelle MCR. L'introduction d'un diènophile au niveau d'un des composés de départ a permis de réaliser une réaction de cycloaddition intramoléculaire. La variation de la nature du diènophile ainsi que sa localisation au niveau de l'amino-oxazole ont conduit à la synthèse de divers polyhétérocycles. Nous avons réalisé ainsi la synthèse de motifs furoquinolines, tétrahydrofuropyridines, tétrahydroquinolines oxa-pontées, diazaphénanthrènes, tétrahydronaphthyridines, tétrahydroquinolines ainsi que des 6-azaindolines et dérivés tricycliques en fonctionnalisant correctement avec un diènophile soit l'amine, soit l'isocyanoacétamide ou encore l'aldéhyde de départ.