Thèse soutenue

Ethylenes 1,2-bis-thiofonctionnels : étude de réactivité comme accepteurs de Michael
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Auteur / Autrice : Elena Cabianca
Direction : Ottorino De LucchiPatrick Rollin
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance en 2004
Etablissement(s) : Orléans en cotutelle avec Venise

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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Le BPSE est un réactif ayant un fort caractère électrophile dû à la présence des deux groupements attracteurs. Une étude systématique de sa réactivité a été conduite vis-à-vis de trois types de nucléophiles : alcools, thiols et amines. Des stratégies de synthèse ont été mises au point pour obtenir des acétals ou thioacétals PSE, ou des systèmes b-sulfonylés. La caractéristique des acétals PSE à résister aux conditions acides a ouvert un chapitre nouveau en glycochimie, notamment dans le domaine de la protection et déprotection des groupements présents dans une même molécule. Dans la deuxième partie notre attention a porté sur un composé nouveau, le SOSE. Nous avons étudié le comportement de ce réactif à la lumière des résultats obtenus avec le BPSE et nous avons obtenu de bons résultats surtout dans la synthèse d’acétals b-sulfinylés. Le caractère ambigü de ce réactif nous a poussé à étudier sa façon de réagir et nous avons conclu qu’il agit selon différents mécanismes simultanément.