Auteur / Autrice : | Elena Cabianca |
Direction : | Ottorino De Lucchi, Patrick Rollin |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie organique |
Date : | Soutenance en 2004 |
Etablissement(s) : | Orléans en cotutelle avec Venise |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Résumé
Le BPSE est un réactif ayant un fort caractère électrophile dû à la présence des deux groupements attracteurs. Une étude systématique de sa réactivité a été conduite vis-à-vis de trois types de nucléophiles : alcools, thiols et amines. Des stratégies de synthèse ont été mises au point pour obtenir des acétals ou thioacétals PSE, ou des systèmes b-sulfonylés. La caractéristique des acétals PSE à résister aux conditions acides a ouvert un chapitre nouveau en glycochimie, notamment dans le domaine de la protection et déprotection des groupements présents dans une même molécule. Dans la deuxième partie notre attention a porté sur un composé nouveau, le SOSE. Nous avons étudié le comportement de ce réactif à la lumière des résultats obtenus avec le BPSE et nous avons obtenu de bons résultats surtout dans la synthèse d’acétals b-sulfinylés. Le caractère ambigü de ce réactif nous a poussé à étudier sa façon de réagir et nous avons conclu qu’il agit selon différents mécanismes simultanément.