Thèse soutenue

Contribution à l'étude du 1H-pyrazole-4-carboxylate d'éthyle et de ses dérivés : application à la synthèse de nouveaux hétérocycles polycondensés

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Auteur / Autrice : Patrick Toto
Direction : Gérald Guillaumet
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie et physicochimie des composés d'intérêt biologique
Date : Soutenance en 2004
Etablissement(s) : Orléans

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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Le Diabète est une affection due à une déficience des mécanismes de régulation de la glycémie, dont la fréquence a augmentée de façon régulière et significative au sein des pays riches occidentaux durant les trente dernières années. Les hypoglycémiants de synthèse sont employés dans le cadre du traitement du Diabète non insulino-dépendant. Afin de synthétiser de nouvelles molécules hypoglycémiantes, des méthodologies de fonctionnalisation du 1H-pyrazole-4-carboxylate d'éthyle ont été développées à partir des 3 et 5 aminopyrazole-4-carboxylate d'éthyle. Dans un premier temps les positions 3 et 5 ont été halogénées par diazotation ou substitution électrophile. Les halogénopyrazoles obtenus ont permit d'accéder à divers pyrazoles tétrasubstitués par métallation, couplage ou SNar. Dans un deuxième temps des pontages N1-C5, C3-C4, C4-C5 ont conduit à de nouveaux hétérocycles polycondensés tel que les thiéno[2,3c]pyrazoles ou les 4-thia-1,8a-diaza-azulènes obtenus par métathèse.