La Cylindricine C : méthodologie et Synthèse

• Auteur / Autrice : Sylvain Canesi
• Direction : Marco A. Ciufolini
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2004
• Etablissement(s) : Lyon 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Cyclisation (chimie)

Sulfamides

Synthèse (chimie)

Azaspirannes

Résumé

Les cylindricines sont des substances naturelles issues d'une ascidie (petit organisme marin) appelée '' Clovelina cylindrica '' que l'on trouve sur la côte Est de la Tasmanie. Ces molécules ont des propriétés cytotoxiques contre les tumeurs solides, c'est à dire au stade pré-métastatique. L'originalité du squelette tricyclique azaspiranique des cylindricines a suscité l'intérêt de nombreux groupes de synthèse organique désireux de relever de nouveaux défis structuraux. Le premier chapitre de cette thèse décrit ces molécules ainsi que les diverses synthèses publiées. Le deuxième chapitre discute d'une nouvelle méthodologie de formation de cycles azaspiro ainsi que d'une partie de leurs applications. Le troisième chapitre traite des diverses stratégies et voies d'accès aux cylindricines par l'élaboration d'un composé modèle. La synthèse d'analogues ainsi qu'une étude stéréochimique des produits obtenus sont également détaillées dans ce chapitre. Le dernier chapitre décrit les synthèses stéréocontrôlées de la (-) Cylindricine C ainsi que de son épimère non naturel la (-) 2-Epicylindricine C, sachant que les autres cylindricines pourraient s'obtenir à partir de la Cylindricine C.