Synthèse d'une nouvelle classe de diphosphines ferrocéniques optiquement pures : utilisation en catalyse asymétrique

Synthesis of a new class of optically pure ferrocenyl ligands : application in homogeneous asymmetric catalysis

• Auteur / Autrice : Jérôme Cabou
• Direction : Jacques Brocard
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique et macromoléculaire
• Date : Soutenance en 2004
• Etablissement(s) : Lille 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Ruthénium

Cétones

Hydrogénation

Catalyse asymétrique

Composés de coordination

Phosphine

Ferrocène

Mots clés libres

Coordinats chiraux

Résumé

Les ligands ferrocéniques chiraux constituent l'une des plus grandes classes d'auxiliaires chiraux utilisés en catalyse asymétrique. Nous décrivons, ici,. La synthèse d'un nouveau groupe de diphosphines ferrocéniques. Ces ligands, dans lesquels les deux groupements phosphorés sont portés par les chaînes latérales greffées en positions 1 et 2 sur le noyau ferrocénique, sont synthétisés à partir de N,N-diméthylaminoéthylferrocène optiquement pur. Ces ligands ferrocéniques ont ensuite été testés en catalyse asymétrique. Parmi les réactions envisagées, l'hydrogénation de cétones prochirales par transfert d'hydrogène, a particulièrement retenu notre attention. Cette réaction de formation d'alcools secondaires chiraux est catalysée par le ruthénium, en présence d'isopropanol comme donneur d'hydrogène. À notre connaissance, cette étude constitue l'un des premiers exemples d'obtention d'un excès énantiomérique non négligeable (64 %) dans une telle réaction avec des diphosphines pour ligand.