Synthèse et étude physico-chimique de nouveaux composés dérivés de l'acridine et du benzothiazole. Nouveaux monomères chiraux pour les matériaux mésogènes

Synthesis and physicochemical study of new compounds derived from acridine and benzothiazole. New chiral monomers for mesogenic materials

• Auteur / Autrice : Antonio Avellaneda
• Direction : Jean-Pierre Galy
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2004
• Etablissement(s) : Aix-Marseille 3

Mots clés

Mots clés contrôlés

Monomères

Chiralité

Composés hétérocycliques

Thiazoles

Acridine

Résumé

Les différentes synthèses développées dans ce manuscrit s'orientent vers deux interfaces majeures de la chimie organique, la chimie thérapeutique et les matériaux. Dans la partie A, nous présentons l'élaboration de nouvelles classes de molécules issues de l'association acridine - benzothiazole. Cette étude nous a permis de réaliser deux nouvelles familles de composés chimiques à but thérapeutique : les benzothiazol-2-yl-aminoacridones et les bis-thiazolo[5,4-a]acridines pontées en positions 2. Les résultats des premiers tests biologiques montrent notamment une activité antiparasitaire pour certaines benzothiazol-2-yl-aminoacridones. Dans la partie B, nous présentons comment un '' synthon mésogène '', portant deux carbones asymétriques, est transformé en monomères (acryliques et allyliques) afin d'étudier l'expression de son activité au sein de différents systèmes de polymères cristaux liquides.

The different syntheses developed in this report are focused on two major chemistry application fields, therapeutic chemistry and organic materials. In part A, we report the design of new molecules issued from the association acridine - benzothiazole. This work allows us to realise two classes of new organic compounds with therapeutic aim : benzothiazol-2-yl-aminoacridones and bis-thiazolo[5,4-a]acridines linked at position 2. Preliminary results of biological tests show particularly, for some benzothiazol-2-yl-aminoacridones, an anti-parasitic activity. In part B, we report how a ''mesogenic compound'', bearing two asymmetric carbons, is converted on monomers (acrylics and allyls) to study the expression of its activity in different liquid crystalline polymer systems.