Synthèses énantiosélectives à partir de chirons à 5 chaînons : carbosucres et produits naturels de la famille des cuparanes et des herbertanes

Enantioselective syntheses starting from five-membered building blocks : carbasugars and cuparane and herbertane families naturalproducts

• Auteur / Autrice : Samir Acherar
• Direction : Honoré Monti, Gérard Audran
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2004
• Etablissement(s) : Aix-Marseille 3

Mots clés

Mots clés contrôlés

Synthèse organique

Énantiomères

Enzymes

Produits naturels

Résumé

Ce travail développe différentes stratégies et tactiques pour la synthèse énantiosélective de carbosucres et de produits naturels à partir de briques moléculaires énantiopures obtenues par dédoublement enzymatique de cétones cycliques à 5 chaînons. Il est présenté en 3 chapitres. Le premier chapitre est consacré à la synthèse énantiosélective de carbosucres inédits. Le second chapitre aborde les synthèses énantiosélectives du (-)-acétate de tochuinyle, du (-)-acétate de dihydrotochuinyle et de la (+)- -cuparènone, trois sesquiterpènes naturels de la famille des Cuparanes possédant deux centres quaternaires contigus sur le cycle à 5 chaînons. Le troisième chapitre est consacré à la synthèse énantiosélective du (-)- -herbertènol, (-)-herbertènediol et du (+)-1,14-dihydroxyherbertène, sesquiterpènes naturels de la famille des Herbertanes.

This work deals with different strategies and tactics used in the course of the enantioselective synthesis of carbasugars and natural products starting from enantiopure building blocks obtained by enzymatic resolution of five-membered ring ketones. It is presented in three chapters. The first one is dedicated to the enantioselective synthesis of new carbasugars 3-Methylcarbapentofuranose derivatives). The second chapter is dedicated to the enantioselective synthesis of (-)-tochuinyl acetate, (-)-dihydrotochuinyl acetate and (+)- -cuparenone, three natural aromatic sesquiterpenes of the Cuparane family containing two adjacent quaternary carbon centers in the cyclopentane ring. The third chapter is dedicated to the enantioselective synthesis of (-)- -herbertenol, (-)-herbertenediol and (+)-1,14-dihydroxyherbertene, natural aromatic sesquiterpenes of the Herbertane family.