Contribution à l'étude chimique de Lonchocarpus Floribundus Bentham et de Lonchocarpus Chrysophyllus Kleinhoonte : Synthèse de dérivés souffrés à partir d'éthers phénoliques naturels

The study of the chemical constituents of two ichtyotoxic plants of French Guyana:Lonchocarpus floribundus Benthamand and Lonchocarpus chrysophyllus kleinhoonte : The sulfonation of methyl and prenyl ethers of nathurally occurring ethers with trimethylsilylchorosulfonate as sulfonating agent

• Auteur / Autrice : Philippe Petit
• Direction : Paul Bourgeois
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique biologique
• Date : Soutenance en 2004
• Etablissement(s) : Antilles-Guyane
• Partenaire(s) de recherche : Autre partenaire : Université des Antilles et de la Guyane. UFR des sciences exactes et naturelles

Mots clés

Mots clés contrôlés

Dérivés

Éthers phényliques

Étude et enseignement

Chimie

Résumé

Lonchocarpus floribundus Bentham et Lonchocarpus chrysophyllus Kleinhoonte(Fabacées)sont deux plantes courammment utilisées comme poison de pêche par les Amérindiens. Dans la première partie,l'étude chimique de ces plantes a révélé la présence de roténoi͏̈des connus pour leur activité ichtyotoxique,ce qui a permis de valider la relation ichtyotoxité/constitution chimique. L'étude chimique Lonchocarpus floribundus Bentham a conduit à l'identification de deux roténoi͏̈des qui n'ont pas encore été signalés dans la littérature,il s'agit de la 6-oxo-dihydroroténonone et de la 6-oxo-déguéline. Ces molécules connues aussi pour leur activité insecticide,ont été testées sur la fourmi manioc avec des résultats significatifs(plus de 70% de mortalité). Une deuxième partie concerne la synthèse de dérivés souffrés à partir d'éthers de phénol naturels. La méthode utilisée fait intervenir le chlorosulfonate de triméthylsilyfe comme agent de sulfonation,ce dernier présentant les avantages d'être doux et régiosélectif. Une dizaine de molécules dont les caractéristiques structurales laissent prévoir des potentialités de synergiste,ont été obtenues avec de bons rendements.

This thesis is divided in two parts. The first part deals with the isolation and identification of several rotenoids (isoflavones)extrated from the stems and roots of Lonchocarpus Floribundus bentham and Lonchocarpus chrysophyllus Kleinboonte which are widely used by Amerindians as a fish poison. All the strutures were determined on the basis of their spectral data(1H and 13CNMR,IR and Mass spectroscopy). One of the main chemical compounds of the ichtyotoxic plants is rotenone which is extremely toxic to cold blood animals. We decided then to explore whether this activity could be extented to leaf cutting ants which devastate the crops. Rotenone was then compared to the commercial and widely used Fipronil. The results showed that rotenone exibited a good activity with 70% of mortality however Fipronil death rate was higher. In the second part,we synthesised sulfonated produts from naturally occurring phenol ethers which possess insecticidal activity and which use appeared to be limited because of their low solubility in water. The aim was to enhance their water solubility by introducing the electrophilic and hydrophilic sulfonyl group via sulfonation using trimethylsilylchlorosulfonate which proved to be a mild and selective reagent. The resulting products because of their structures should have potentially both insecticidal and synergist activities.