Amphiphiles et oligomères dérivés du rhamnose : synthèses, études physico-chimiques et applications en dermatologie

• Auteur / Autrice : Jean-Philippe Houlmont
• Direction : Isabelle Rico-Lattès
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie moléculaire et supramoléculaire
• Date : Soutenance en 2003
• Etablissement(s) : Toulouse 3

Mots clés

Mots clés contrôlés

Chimiothérapie

Inflammation

Évaluation

Anti-inflammatoires

Composés amphiphiles

Synthèse (chimie)

Oligosaccharides

Mots clés libres

Alkyl-glucoside

Akyl-rhamnoside

Alkyl-saccharide

Oligosaccharides

Rhamnose

Inflammation

Cosmétologie

Résumé

Les processus inflammatoires sont très complexes et font intervenir au sein des organismes vivants de nombreuses molécules telles que des protéines ou des glycolipides. Ce travail de thèse en collaboration avec les laboratoires dermo-cosmétiques Pierre Fabre Dermo-cosmétique a donc consisté à synthétiser une bibliothèque de dérivés du rhamnose à savoir une famille d'oligosaccharides et une famille d'amphiphiles afin de trouver de nouveaux candidats potentiels dans la lutte contre l'inflammation. Le rhamnose a été choisi car il est présent sur de nombreux récepteurs cellulaires comme les kératinocytes. Les dérivés sont synthétisés de manière très simple avec de bons rendements. Ils offrent certaines propriétés physico-chimiques intéressantes et ne présentent aucune toxicité ni d'effets allergisants. Leurs propriétés biologiques sont très prometteuses et déjà nous avons pu montrer que ces dérivés constituent des molécules utiles en cosmétologie pour des applications par voie topique.

Inflammatory processes are really complex and imply in organisms many molecules such as some proteins or some glycolipids. This project, in collaboration with the Pierre Fabre Dermo-cosmetics laboratories, consisted in the establishment of a library of sugar-derived molecules and in particular a family of oligosaccharides and a family of surfactants derived from rhamnose in order to find new candidates against inflammation. Rhamnose was choosen for its presence on many cell receptors like keratinocytes. These compounds are synthesised easily with good yields. They brought some interesting physicochemical properties, and besides they are non toxic and not allergenic. Their biological properties are encouraging and even we can show that they are very good acceptance in cosmetic tests.