Vers une réaction de Friedel-Crafts ''verte''. Mise en évidence de nouveaux catalyseurs recyclables dérivés de l'indium (III) : application à l'acylation des composés aromatiques

• Auteur / Autrice : Christophe Duquenne
• Direction : Michel Vaultier
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 2003
• Etablissement(s) : Rennes 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Sels fondus

Lewis, Acides de

Indium

Friedel-Crafts, Réaction de

Catalyse

Acylation

Mots clés libres

Liquide ionique

Chimie verte

Résumé

Ce travail aborde l'acylation de Friedel-Crafts. La première partie étudie les catalyseurs à base d'indium. Des conditions opératoires spécifiques permettent d'atteindre des températures élevées réduisant alors la charge catalytique à 1% en chlorure d'indium dont la capacité de recyclage est démontrée. Mais celui-ci est trop hygroscopique. L'activité d'autres dérivés est examinée et l'oxyde d'indium donne les meilleurs résultats. La conversion du toluène s'effectue avec 0. 5% de catalyseur. Aucune perte d'activité n'est observée après dix recyclages et la désactivation des substrats n'est pas rédhibitoire. Une transformation de l'oxyde est démontrée. La seconde partie concerne les liquides ioniques, synthèse (pyridinium, imidazolium et phosphonium) et utilisation : pour les chlorométallates, les meilleurs résultats sont obtenus avec InCl3, pour les autres liquides ioniques la combinaison avec les dérivés du fer ou de l'indium est inhibante avec les substrats désactivés.