Thèse soutenue

Synthèse stéréosélective de composés diazotés par cycloadditions 1,3-dipolaires et réactions apparentées
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Auteur / Autrice : Ariane Chauveau
Direction : Laurent Micouin
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Pharmacie. Chimie
Date : Soutenance en 2003
Etablissement(s) : Paris 5
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale du Médicament (....-2009 ; Paris)
Partenaire(s) de recherche : autre partenaire : Université Paris Descartes. Faculté de pharmacie de Paris (....-2019)

Résumé

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Les travaux de cette thèse concernent l'élaboration de molécules diazotées chirales et hautement fonctionnalisés, issues d'un dérivé optiquement pur du R-(-)-phénylglycinol. Le premier chapitre décrit la cycloaddition 1,3-dipolaire, avec différents dipolarophiles, d'ylures d'azométhine-imine chiraux. Une famille de bicycles [6,5] optiquement actifs et polyfonctionnalisés, présentant une large gamme de substituants, est ainsi élaborée. Certains bicycles formés par cycloaddition sont ensuite transformés de façon non épimérisante, afin d'accéder à une famille de pyrazolidines et de diamines 1,3 chirales polysubstituées. Enfin, la condensation d'ylures d'azométhine-imine avec des b-cétoesters en présence d'acides de Lewis permet l'accès à des bicycles [6,5] monoinsaturés, avec une excellente stéréosélectivité. L'étude du mécanisme réactionnel met en évidence une analogie avec la réaction de Biginelli, plutôt qu'avec les cycloadditions 1,3-dipolaires.