Auteur / Autrice : | Alejandro Perez Luna |
Direction : | Laurent Micouin |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Pharmacie. Chimie |
Date : | Soutenance en 2003 |
Etablissement(s) : | Paris 5 |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale du Médicament (....-2009 ; Paris) |
Partenaire(s) de recherche : | autre partenaire : Université Paris Descartes. Faculté de pharmacie de Paris (....-2019) |
Mots clés
Résumé
La préparation énantiosélective d'une diversité de produits intéressants par leur activité biologique potentielle est possible par différentes méthodes de désymétrisation catalytique de 2,3-diazabicyclo[2. 2. 1]hept-5-ènes meso. L'hydroboration asymétrique catalysée par des complexes du rhodium et de l'iridium donne des hydrazinoalcools précurseurs de 1,3-diaminocyclopenten-2-ols. Les réactions d'addition électrophile quant à elles s'accompagnent d'un réarrangement qui conduit à des espèces non symétriques. La désymétrisation peut aussi être effectuée par des réactions d'ouverture du bicycle. Le réarrangement acido-catalysé conduit stéréosélectivement à des substrats ayant le motif cis-1-aminocyclopent-2-ol-3-ène. Les réactions de substitution allylique catalysées par le palladium permettent d'obtenir des aminocyclopent-2-ènes cis substitués en position 4 par des groupements oxygénés, carbonés ou azotés. L'énantiosélectivité est indépendante du nucléophile utilisé