Recherche de substances naturelles aux vertus chimioprotectrices : contribution à l'étude ethnobotanique et phytochimique de trois plantes médicinales africaines à profils antiradicalaires

Research of natural substances with chemopreventive activities : an ethnobotanical and phytochemical study of three afrian medicinal plants with antiradical profiles

• Auteur / Autrice : Farid Khallouki
• Direction : Chafique Younos
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences de la vie
• Date : Soutenance en 2003
• Etablissement(s) : Metz
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale BioSE - Biologie, Santé, Environnement
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : LIMBP - Laboratoire d'Ingénierie Moléculaire et Biochimie Pharmacologique - EA 3940

Mots clés

Mots clés contrôlés

Chimie végétale

Sapotacées

Rhizophoracées

Annonacées

Ethnopharmacologie -- Afrique

Résumé

Dans cette thèse, 3 espèses de plantes appartenant à 3 familles ont été investiguées d'un point de vue phytochimique et pharmacologique. Il s'agit d'Argania spinosa (Sapotacéées), un arbre endémique du Maroc, et d'Anisophyllea dichostyla (Rizophoraceae) et d'Annona cuneata (Annonaceae) rencontrées au Congo. L'isolement de tous ces composés a été effectué à l'aide des techniques chromatographiques différentes. L'élucidation structurale a été réalisée grâce à des moyens spectroscopiques. Des méthodes chimiques (hydrolyse, dérivatisation) ont été également utilisées pour confirmer certaines de ces structures. L'identification des huiles essentielles des écorces du tronc d'A. Cuneata a fait état de présence de 25 composés qui ont été caractérisés par leurs temps de rétention, leurs masses et leurs indices de Kovats. Le z-sabidène est le produit majoritaire, 13 autres composés phénoliques, principalement des phénols simples ont été identifiés à l'acide p-hydroxy benzoique, acide dihydroxybenzoique, acide ferulique, acide vanillique syringaldehyde, vanilline, alcool vanillique. Nous avons déterminé les indices de contrôles physico-chimiques tels que les indices des peroxydes, de p-anisidine et des diènes conjugués,. . . Pour l'étude du rancissement des huiles d'Argan. Une étude par RMN a permis de situer la régiospécificité du profil triglycéridique de l'huile. L'utilisation des techniques CLHP/UV, GC/SM et la LC/MS ont permis l(identification de composés pour la première fois dans cette huile. L'acide ferulique, vanillique, syringue, le tyrosol ont été détectés. L'extrait insaponifiable de l'huile a été étudié. Le squalène était le produit majoritaaire des phytostérols de l'huile suivi par des quantités de schotténol et le spinastérol plus faibles, cependant, l'étude de la composition en tocophérols a montré que la quantité de l'isomère gamma est plus importante que la forme alpha. Cet insaponifiable a montré une activité antioxydante à 100 mg/l. Pour A. Dichostyla, l'investigation phytochimique a montré la présence de 26 composés dont les tannins condensés et des ellagitannins, ont été isolés et identifiés et ont démontré le potentiel antioxydant le plus remarquable en utilisant le modèle in vitro exploitant le dynamisme de la xanthine oxydase. L'acide bryonolique a été aussi isolé et identifié dans cette espèce. La RMN bidimensionnelle nous a permis d'apporter des éléments importants sur sa stéréochimie

In this thesis, three species of African plants belonging to three different families were investigated from a phytochemical and pharmacological point standpoint. These were Anisophyllea dichostyla (Rhizophoraceae) and Annona caneata (Annonaceae) encountered in the democratic Republic of Congo. The isolation of all the compounds was conducted using different chromatographic techniques. The final elucidation of the structures was by spectroscopic means. Chemical methods (hydrolysis,d erivatization) were also used to confirm some of the structures. In the essential oil of A, cuneata stem barks, 25 compounds were identified and characterized by their retention times, their masses and their Kovats Index. Z-sabinene is the major component. In addition 13 polyphenolic compounds, mainly simple phenols were identified namely (p-hydroxy benzoic acid, dihydroxybenzoic acid, ferulic acid, vanillic acid along with syringialdehyde, vanillin and vanillic alcohol). The physicochemical index such as the peroxides, p-anisidine and conjugated dienes values were compared according to the time of storage, to measure the rancidity of the argan oils. A study by NMR made it possible to locate the triglyceridic regiospecificity of the profile of oil. Use of HPLC, GC-MS and LC/MS allowed the identification of additional compounds for the first time in the oil of A, spinosa. The phenolic antioxidants ferulic, vanillic, syringicacids along with tyrosol were detected. The major phytosterol detected in argan oil was squalene with lower amounts of schottenol and spinasterol. However the major tocopherol was found to be gamma-tocopherol and not alpha-tocopherol. The unsaponifiable fractions of the oils showed antioxidant activity at 100mg/l. 26 compounds were detected and identified in A. Dichostyla, comprising catechin and ellagic acid derivatives respectively. He total methanolic extract showed a very remarkable antioxidant inhibitor of xanthine oxidase in vitro model. A triterpene (bryonolic acid was also isolated and identified in this species. Two dimentional NMR enabled the elucidation of the stereochemistry and configuration of this compound