Synthèse et propriétés électroniques d'édifices moléculaires et macromoléculaires combinant le C60 avec des oligomères π-conjugués dérivés du p-phénylènevinylène

• Auteur / Autrice : Manuel Gutiérrez Nava
• Direction : Patrick Masson, Jean-François Nierengarten
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Physicochimie des matériaux moléculaires et macromoléculaires
• Date : Soutenance en 2002
• Etablissement(s) : Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Fullerènes

Dendrimères

Polymères

Composés organiques

Résumé

La préparation de nouveaux matériaux combinant le fullerène C60 et des oligomères p-conjugués dérivés d'oligophénylènevinylène (OPV) a été réalisée suivant deux approches. Une approche polymère : la synthèse de deux monomères, l'un porteur d'un groupe C60 et l'autre comportant un fragment OPV, a été effectuée. Leur incorporation dans des structures polymères par polycondensation a permis d'obtenir des matériaux originaux : a) des polyesters riches en motifs fullerène C60 et à architecture moléculaire contrôlée ; b) des polyesters porteurs de motifs OPV et présentant des propriétés mésomorphes ; c) des polyesters combinant les deux types d'espèces électro- et photo-actives. Du fait de leurs propriétés électroniques, ces derniers matériaux se sont révélés propices à la préparation de dispositifs photovoltai͏̈ques. Approche dendrimère : des branches dendritiques de différentes tailles riches en fullerène C60 ont été préparées puis greffées sur une unité centrale de type OPV. Un effet dendrimère qui se traduit par une protection de l'unité d'OPV de plus en plus importante, avec l'augmentation de la taille des branches, a été mis en évidence.

New advanced organic materials combining the fullerene C60 with p-conjugated oligophenylenevinylene (OPV) have been prepared. Two different approaches have been developed. A polymer approach: the synthesis of two monomers, one bearing a fullerene moiety and the other an OPV subunit, has been achieved. Their polymerization led to the following materials: a) fullerene-rich polyesters with a controlled molecular structure; b) OPV-containing polyesters with mesomorphic properties; c) polyesters containing C60 groups and OPV subunits. The latter polyesters combining the two electro- and photo-active units have been used for the preparation of solar cells. A dendrimer approach: fullerene-substituted dendritic branches have been prepared and attached to an OPV core unit. A dendritic effect has been observed for this series of dendrimers. In particular, a progressive shielding of the OPV core has been evidenced when the size of the dendritic branches is increased.