Synthèse de dérivés C60-Oligophénylènevinylènes pour des applications dans le domaine des matériaux organiques

• Auteur / Autrice : Jean-François Eckert
• Direction : Jean-François Nicoud, Jean-François Nierengarten
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 2002
• Etablissement(s) : Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Dendrimères

Oligomères

Polymères cristaux liquides

Cristaux liquides

Matériaux organiques

Résumé

Ce travail s'articule autour de l'élaboration et la synthèse de briques élémentaires conjuguées solubles, constituées par le motif Oligophénylènevinylène (OPV). La modification chimique de ces synthons a permis leur organisation en phase condensée sous forme de cristaux liquides. Le mésomorphisme obtenu résulte de l'utilisation d'interactions non-covalentes telles que la liaison hydrogène, la coordination autour d'un centre métallique ou les interactions faibles de type Van der Waals. Ce dernier se traduit par une organisation de type colonnaire des espèces supramoléculaires. Ces oligomères ont été également connectés à des molécules photo-actives telles que la phénanthroline ou le fullerène C60. Des propriétés électroniques originales ont été observées sur ces dyades moléculaires. Un nouveau concept pour la conversion de l'énergie lumineuse en énergie électrique, fondé sur des systèmes Accepteur-Donneur C60-OPV, est présenté. La préparation de cellules photovoltai͏̈ques plastiques incorporant de tels systèmes révèle que sous illumination, le matériau est à la fois capable de générer des charges et des trous, et de les transporter au sein du dispositif, créant ainsi un photocourant. Les dérivés OPVs se sont aussi révélés être propices à la synthèse de molécules dendritiques à effet d'antenne. La fonctionnalisation des branches dendrimères sur un cœur central C60 permet de canaliser et concentrer l'énergie lumineuse captée en périphérie par les dendrons vers la sphère de carbone. Ce processus est exploité pour l'élaboration de matériaux présentant des propriétés en limitation optique.

This work deals with the elaboration and the synthesis of building blocks based on the Oligophenylenevinylene (OPV) framework. Chemical modifications of these synthons lead to their organisation in the condensed phase in the form of liquid crystals. The obtained mesomorphism arises from the use of non-covalent interactions such as hydrogen bonding, coordination around a metal centre, or weak Van der Waals interactions. A columnar organisation of the supramolecular species is observed. These oligomers have been attached to photo-active molecules such as phenanthroline or fullerene C60. Original electronic properties have been observed for these molecular dyads. A new concept for the conversion of the light energy into electrical energy, based on Acceptor-Donnor systems, is presented. The preparation of photovoltaic plastic cells which incorporate these systems shows that under light irradiation the material is able to generate electrons and holes, and also to transport them in the device, thus a photocurrent is obtained. The OPV derivatives were used for the synthesis of light harvesting dendritic macromolecules. Their functionalization with C60 channels the absorbed energy by peripheral dendrons to the central core. This process is used to elaborate materials for optical limiting applications.