Détermination structurale de substances naturelles issues de la biodiversité végétale tropicale

• Auteur / Autrice : Byung-Hun Um
• Direction : Robert Anton
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences. Pharmacognosie
• Date : Soutenance en 2002
• Etablissement(s) : Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)

Mots clés

Mots clés contrôlés

Coumarines

Triterpènes

Méliolacées

Rutacées

Rubiacées

Produits naturels

Pharmacognosie

Résumé

Des études phytochimiques de 4 espèces végétales, Strasburgeria robusta (Strasburgeriaceae), Isertia pittieri (Rubiaceae), Swinglea glutinosa (Rutaceae) et Cedrelopsis grevei (Meliaceae) nous ont permis d'isoler et d'identifier 27 molécules dont 5 sont de structure originale (5-6, 13, 18, 23), 4 identifiées pour la première fois (1-4) dans la famille végétale correspondante, 18 sont pour la première fois isolées et caractérisées (7-12, 14-22, 24-27) dans les espèces étudiées. Quelques molécules isolées ont révélé une activité biologique : antiparasitaire (18-21), vasorelaxante (23-27). Les molécules isolées sont chimiquement très variées et peuvent être classées en 7 catégories : 1) 8 hétérosides triterpéniques de type ursane : 1-3 (2,3,19-OH), 7-8, 10-12 (27,28-COO) 2) 4 hétérosides triterpéniques de type oléanane : 5-6 (27-nor), 9 (27,28-COO); 3) 2 triterpénoi͏̈des de type lupane : 4 (28-COOH); 22 4) 4 acides phénoliques de type dicaféoylquinique : 13 (butyl ester); 14, 15, 16 5) 1 acide benzoique : 176) 4 alcaloi͏̈des de type acridone : 18 (bisprénylé), 19-20 (mono-prénylé); 217) 5 coumarines : 23, 25-27 (mono-prénylé); 24 Leur isolement et leur purification ont été réalisés par des moyens de partition liquide-liquide et diverses techniques chromatographiques, dont la flash-chromatographie et la CLHP analytique et préparative et en utilisant divers supports solides. Leur structure a été déterminée par des méthodes spectrométriques, comprenant notamment la spectrométrie de masse ainsi que les RMN mono-dimensionnelles (1H, 13C, DEPT, 1H TOCSY, J-mod 13C) et bi-dimensionnelles (1H-1H COSY, 1H-13C HSQC, 1H-13C HMQC, 1H-13C HMBC, 1H-1H NOESY, 1H-1H ROESY et 1H-1H TOCSY). L'ensemble de ces substances compléteront une chimiothèque de substances naturelles en vue d'étudier ultérieurement leur impact sur de nouvelles cibles biologiques.

Phytochemical studies of four tropical plants Strasburgeria robusta (Strasburgeriaceae), Isertia pittieri (Rubiaceae), Swinglea glutinosa (Rutaceae) and Cedrelopsis grevei (Meliaceae) allowed us to isolate and identify 27 molecules of which 5 are new structures (5-6, 13, 18, 23), 4 identified for the first time (1-4) in the corresponding botanical family, 18 isolated and characterized for the first time (7-12, 14-22, 24-27) in the studied species. Some of the isolated molecules revealed biological activity: anti-malarial (18-21) and vasorelaxation (23-27). Chemically, the isolated molecules can be classified in 7 categories:1). 8 ursane type saponins : 1-3 (2,3,19-OH); 7, 8, 10-12 (27,28-COO) 2). 3 oleanane type saponins : 5, 6 (27-nor); 9 (27,28-COO), 3). 2 lupane type triterpenoids : 4 (28-COOH); 22 4). 4 dicaffeoyl quinic acids : 13 (butyl ester); 14, 15, 16 5). 1 benzoic acid : 17 6). 4 acridone alkaloids : 18 (bi-prenyl); 19, 20 (mono-prenyl); 21 7). 5 coumarins : 23, 25, 26, 27 (mono prenyl); 24 Isolation and purification were carried out by means of liquid-liquid partition and various chromatographic techniques, including flash-chromatography and analytical and preparative HPLC. The structures of the isolated compounds were determined by spectrometric methods, including mass spectrometry as well as mono-dimensional (1H, 13C, DEPT, 1H TOCSY, J-MOD 13C) and two-dimensional (1H-1H COSY, 1H-13C HSQC, 1H-13C HMQC, 1H-13C HMBC, 1H-1H NOESY, 1H-1H ROESY and 1H-1H TOCSY) NMR experiments. These substances will supplement a Chemical Library of natural products in order to evaluate their impact on new biological targets.