Thèse soutenue

Synthèse de dérivés asymétriques de cyclodextrines et étude des mécanismes de reconnaissance chirale par chromatographie en phase gazeuse
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Auteur / Autrice : Hervé Cousin
Direction : Jean-Claude Combret
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie. Chromatographie
Date : Soutenance en 2002
Etablissement(s) : Rouen

Résumé

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Après une revue bibliographique sur les cyclodextrines (CD), est présentée la synthèse de CD asymétrique, c'est à dire comportant une unité glucopyranose différente. Chaque isomère de l'eicosa-O-méthyl et de la mono-O-octényl-eicosa-O-méthyl-b-CD ont été synthétisés et caractérisés par RMN et spectrométrie de masse afin d'établir la position du groupement hydroxyle ou octényle. La dernière partie présente l'utilisation de l'eicosa-O-méthyl-b-CD comme phase stationnaire (pure ou diluée dans l'OV1701-OH) en CPG. Pour expliquer la faible efficacité des phases diluées en dessous de 120 ʿC, des études par XRDP et par DSC de la b-CDPM ont été réalisées. La cristallisation à 100 ʿC suivie d'une fusion vers 150 ʿC ont été constatée. L'analyse de dérivés de l'hydantoi͏̈ne a permis de discuter des mécanismes de rétention et de discrimination chirale. Ces résultats montrent l'importance de la formation de liaisons hydrogène entre les solutés et les groupements en position 2 et 3 de la b-CD.