Synthèse et caractérisation de 1,3-diénylboratranes asymétriques. Utilisation dans la réaction de Diels-Alder

• Auteur / Autrice : Nicolas Le Yondre
• Direction : Michel Vaultier
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 2002
• Etablissement(s) : Rennes 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Diels-Alder, Réaction de

Bore -- Composés organiques

Synthèse asymétrique

Résumé

Ce mémoire traite de la synthèse et de la caractérisation des 1,3-diénylboratranes asymétriques et de leur utilisation dans la réaction de Diels-Alder asymétrique. Après un chapitre bibliographique, la deuxième partie est consacrée à la synthèse des précurseurs et des 1,3-diénylboratranes, qui sont caractérisés par RMN, RX et calcul ab initio. L'application à la Diels-Alder asymétrique mène endosélectivement, avec des conditions douces, à des cycloadduits, dont les excès diastéréoisomériques sont compris entre 10 et 38 pourcents. Le troisième chapitre décrit une nouvelle voie de synthèse de la L-Boroornithine en utilisant comme molécule de départ un 1,3-diénylboratrane asymétrique. L'application de ces boratranes à la Diels-Alder intramoléculaire est testée. La synthèse des précurseurs effectuée, les essais d'hydroboration de la triple liaison de ces composés ne permettent pas d'obtenir les triénylboratranes souhaités.