Nouveaux développements sur l'utilisation en synthèse organique des liquides ioniques et de la technologie micro-ondes pour la catalyse et la chimie combinatoire

• Auteur / Autrice : Joan Fraga-Dubreuil
• Direction : Jean-Pierre Bazureau
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 2002
• Etablissement(s) : Rennes 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Chimie combinatoire

Condensation

Estérification

Catalyse

Micro-ondes

Liquides ioniques

Mots clés libres

Synthèse sans solvant

Résumé

Les travaux présentés dans ce mémoire concernent de nouveaux développements sur l’utilisation en synthèse organique des liquides ioniques et de la technologie micro-ondes pour la catalyse et la chimie combinatoire. La première partie est consacrée aux rappels bibliographiques relatifs aux liquides ioniques en replaçant ces composés dans un contexte général (description des propriétés, préparation et applications en synthèse organique, en catalyse). Une description générale est ensuite effectuée sur les micro-ondes avec quelques applications récentes en synthèse et notamment, des applications relatives aux liquides ioniques. L’utilisation de liquides ioniques comme catalyseurs dans le cadre de réactions d’estérification et de cycloaddition dipolaire-1,3 est décrite. Dans un premier temps, l’effet catalytique de liquides ioniques recyclables à caractère acide de Brönsted est abordé sur une série de réactions d’estérification. L’étude suivante concerne les réactions de cycloadditions dipolaires-1,3 en milieux inusuels (sans solvant, activation micro-ondes focalisées et liquides ioniques) faisant intervenir la réactivité d’imidates dérivés d’aminoesters. Le travail fait l’objet d’une étude sur la stéréosélectivité et la cinétique des réactions de cycloaddition dipolaire-1,3 suivant deux processus : intermoléculaire et intramoléculaire. La dernière partie aborde la mise au point et l’analyse physico-chimique de nouvelles phases liquides ioniques appliquées à la chimie combinatoire. L’emploi de ces supports est décrit dans le cadre de réactions variées (condensation, cycloaddition dipolaire-1,3, synthèse de 4-thiazolidinones) en utilisant notamment la technologie d’Irradiation Micro-Ondes Focalisées Sans Solvant (IMOF-SaSo).