Synthèse de C-aryl glycosides par voie intramoléculaire

Synthesis of C-aryl glycosides by a way of an intramolecular reaction

• Auteur / Autrice : Cyril Rousseau
• Direction : Olivier R. Martin
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie et physicochimie des composés d'intérêt biologique
• Date : Soutenance en 2002
• Etablissement(s) : Orléans

Mots clés

Mots clés contrôlés

Glycosylation

Résumé

De par leurs propriétés biologiques et leur structure remarquables, les C-aryl glycosides ont suscité l'intérêt de nombreuses équipes de recherche. La création de la liaison C-glycosidique de façon régio- et stéréocontrôlée constitue la principale difficulté de la synthèse de ces composés. L'objectif de ce travail est la mise au point d'une synthèse de C-aryl glycosides par voie intramoléculaire. Nous avons développé une méthode de C-arylation intramoléculaire efficace et stéréocontrôlée basée sur l'activation d'un glycoside de pentényle. Cette méthode a été appliquée à la synthèse de dérivés de la Bergénine et a conduit à des produits de cyclisation inattendus en série mannopyranose. Pour généraliser la méthode, nous avons exploré plusieurs liens temporaires entre l'aglycone et la copule glucidique : les agrafes de type arylsilyle nous ont permis de mettre au point la première méthode de synthèse d'?-C-aryl glucosides avec un stéréocontrôle total et de bons rendements.