Recherches en série 1,2-dihydro- et 1,2,3,4-tétrahydro-quinoléines : mise en évidence d'une nouvelle homologation de cycle

• Auteur / Autrice : Mickaël Pauvert
• Direction : André Guingant
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie fine
• Date : Soutenance en 2002
• Etablissement(s) : Nantes
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale chimie biologie (Nantes....-2008)
• Partenaire(s) de recherche : Autre partenaire : Université de Nantes. Faculté des sciences et des techniques

Mots clés

Mots clés contrôlés

Transpositions (chimie)

Synthèse asymétrique

Quinoléine

Résumé

La découverte de molécules biologiquement actives, naturelles ou non naturelles, offre au chimiste l'opportunité d'en réaliser la synthèse ou de rechercher des molécules apparentées plus actives. Cette thèse décrit les recherches de nouvelles voies d'accès à deux molécules d'intérêt pharmacologiques : la Virantmycine, un alcaloi͏̈de de la famille des tétrahydroquinoléines aux propriétés antivirales et antifongiques et la Zatébradine, composé non naturel de la famille des benzo[d]azépin-2-ones, préconisé dans le traitement de l'angine de poitrine. La première partie de la thèse est consacrée à la recherche d'une stratégie permettant d'accéder, en un minimum d'étapes, à l'énantiomètre naturel de la (-)Virantmycine. Une synthèse assymétrique du composé de Reissert reposant sur l'utilisation d'un chlorure d'acyle chiral a été réalisée. La polyfonctionnalisation stéréosélective de ce composé a permis d'accéder à des synthons qui, non seulement, sont des précurseurs potentiels de la Virantmycine mais aussi à d'autres tétrahydroquinoléines biologiquement actives. . .