Étude de la O-méthylation de composés phénoliques et de la N-méthylation d'hétérocycles azotés par le carbonate de diméthyle

Study of O-methylation of phenols and of N-methylation of nitrogen-containing heterocyclic compounds with dimenthyl carbonate

• Auteur / Autrice : Samedy Ouk
• Direction : Marie-Elisabeth Borredon, Sophie Thiebaud-Roux
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences des agroressources
• Date : Soutenance en 2002
• Etablissement(s) : Toulouse, INPT

Mots clés

Mots clés contrôlés

Catalyse par transfert de phase

Composés hétérocycliques

Méthylation

Phénols

Écologie chimique

Résumé

L'objectif de cette étude a été de valoriser le carbonate de diméthyle (DMC), réactif non toxique, comme agent de méthylation afin de remplacer les agents conventionnels comme les halogénures de méthyle ou le sulfate de diméthile, très toxiques voire cancérigènes. Dans un primier temps, nous avons réalisé l'étude de la synthèse des éthers phénoliques par O-méthylation des phénols par le DMC. Trois nouveaux procédés efficaces et faciles à mettre en oeurvre ont été mis au point. Dans un second temps, nous avons étudié la N-méthylation des hétérocycles azotés par le DMC. L'imidazole, le pyrazole, la morpholine et la pipérazine peuvent être N-méthylés par le DMC sans catalyseur. Par contre, la N-méthylation du pyrrole n'a pu ^tre réalisée qu'en présence d'un catalyseur et à une température supérieure ou égale à 20°C. Les résultats obtenus sont très encourageants. Cependant, l'optimisation des parmètres expérimentaux pourrait très certainement encore les améliorer.