Synthèse de macrocycles greffables par bis-addition 1,4-heteromichael
Auteur / Autrice : | Marie-Laure Teyssot |
Direction : | Yannick Vallée |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie |
Date : | Soutenance en 2002 |
Etablissement(s) : | Université Joseph Fourier (Grenoble ; 1971-2015) |
Résumé
Les applications potentielles des composés macrocycliques ont révélé un fort besoin en structures greffables sur divers supports. Cependant, ces dernières ne peuvent pas toujours être obtenues de façon rapide et modulable par les voies de synthèse classiques. La prise en compte de cette problématique a conduit à la mise au point d'une nouvelle stratégie reposant sur la réaction d'addition conjurée. Cette réaction, commune en synthèse organique, permet de conserver une fonction utilisable après transformation. Divers bis-accepteurs de Michael, comportant les fonctions cétone, sulfone ou oxyde de phosphine comme groupe activant, ainsi que plusieurs bis-nucléophiles azotés, oxygénés et soufrés ont été sélectionnés. Après leur préparation, ces composés ont permis l'étude de la réaction de bis-addition 1,4-hétéroMichael, ainsi que la synthèse de nombreux macrocycles originaux. Ces composés ont ensuite pu être fonctionnalisés puis déprotégés afin de valider la stratégie proposée. Ces travaux pourront être complétés en apportant des variations au niveau des bis-nucléophiles ainsi qu'en étudiant les propriétés complexantes des macrocycles obtenus.