Thèse soutenue

Synthèses, études physico-chimiques et biologiques de nouveaux tensioactifs hybrides hydrofluorocarbonés
FR  |  
EN
Accès à la thèse
Auteur / Autrice : Yann Chaudier
Direction : Bernard PucciPhilippe Barthélémy
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance en 2002
Etablissement(s) : Avignon

Mots clés

FR

Mots clés contrôlés

Résumé

FR  |  
EN

Les travaux décrits ici traitent de la synthèse, des études physico-chimiques et biologiques de tensioactifs hybrides hydrofluorés destinés à maintenir des protéines membranaires en solution aqueuse sous leur forme native et active. La synthèse de tensioactifs hybrides combinant les avantages des amphiphiles hydro et perfluorés fait l'objet du premier chapitre. Malgré les difficultés rencontrées lors des synthèses, nous avons préparé une famille de tensioactifs hydrofluorés portant des têtes polaires non-ioniques (télomère, sucre, oxyde d'amine) ou ioniques (carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate, ammonium). Le deuxième chapitre décrit les études physico-chimiques effectuées sur nos composés. La première caractéristique mise en avant est que les valeurs de leur concentration micellaire critique sont anormalement élevées. Ce comportement particulier peut être imputé aux interactions défavorables entre les chaînes hybrides au sein de la micelle. L'incapacité qu'ont ces composés à former des films noirs de Newton est aussi évoquée et confirme l'hypothèse précédente. Certains amphiphiles hybrides forment même des arrangements de type vésiculaire (visualisés en MET et en FFEM), comportement atypique pour des tensioactifs monocaténaires fluorés. Le chapitre suivant traite de l'étude de deux systèmes mixtes en RMN du 19F (composés chacun d'un mélange de tensioactif hydrocarboné et perfluoré). Les études montrent un retard à la micellisation et une certaine miscibilité de deux types de surfactants, résultant de l'incompatibilité partielle des deux types de chaînes (sensibles également aux interactions entre têtes polaires). Les tests biologiques décrits dans le dernier chapitre sont très encourageants. La majorité des tensioactifs hybrides permet un maintien du cytochrome "b6f", choisi comme protéine membranaire modèle, en solution sous sa forme native. Les meilleurs résultats sont obtenus avec un composé portant une tête polaire de type oxyde d'amine