Polyaminoacides portant des filtres U. V. , à but cosmétologique : synthèses et étude de leurs propriétés

• Auteur / Autrice : Sonia Alibert-Fouet
• Direction : Michel Mulliez
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie des biomolécules et applications
• Date : Soutenance en 2001
• Etablissement(s) : Toulouse 3

Mots clés

Mots clés contrôlés

Acides aminés

Produits de protection solaire

Effets du rayonnement ultraviolet

Peau

Résumé

Les récents progrès de la photobiologie ont clairement mis en évidence la carcinogénèse cutanée et le vieillissement de la peau, à cause d'expositions répétées aux U. V. Solaires résiduels. Corrélativement la nécessité d'une photoprotection externe efficace s'impose. Les produits antisolaires actuels couvrent assez bien le domaine des U. V. B, responsables en particulier des coups de soleil, mais dans les U. V. A peu de filtres efficaces sont disponibles. Ainsi, la nouvelle génération d'antisolaires nécessaires doit avoir la plus large couverture spectrale et en plus être photostables, posséder une bonne substantivité et une suffisante rémanence. Pour ceci au lieu de silicones sur lesquelles sont greffés des filtres nous avons pensé utiliser des polyaminoacides trifonctionnels de structure proche de celle de la peau et de masses moléculaires suffisantes pour y rester fixés. Après un premier chapitre de rappels sur la photoprotection, nous avons étudié (Chapitre II) la synthèse de N-Carboxy-Anhydrides (NCA) de dérivés de la L-Sérine et de la L-Lysine fonctionnalisés par un filtre U. V. B. Dans certains cas la fixation du filtre a pu être réalisée directement sans groupement de protection temporaire. Les NCA (en annexe se trouve une mise au point bibliographique les concernant) ont ensuite été polymérisés permettant d'obtenir les modèles recherchés. L'évaluation in vitro des propriétés photoprotectrices des oligomères synthétisés est exposée dans le dernier chapitre, la non pénétration de ces peptides dans l'epiderme restant à vérifier. En outre, dans le Chapitre III, une voie originale d'obtention de polyaminoacides, par répétition de réactions intramoléculaires de dérivés du phosphore avec des α-amino esters et non de NCA, a été explorée et sa faisabilité démontrée par l'obtention de dérivés de la polyglycine.

The recent progress in photobiology have clearly established that skin cancer and the premature skin aging are both due to repeated expositions to solar U. V. . Correlatively, the necessity of an efficient external photoproprotection is essential. The actual antisolar products cover all the U. V. B range, which is responsable in particulary of the sunburns but in the range of the U. V. A, few efficient filters are actually available. So the new generation of antisolars must have the largest spectral coverage possible and moreover be photostable, have a good substantivity and a sufficient remanence. For this in place of silicones with U. V. Filters, we have think to remain on it. After the first chapter on the photoprotection, we have studied (Chapter II) the synthesis of N-Carboxy-Anhydrides (NCA) derivates of L-Serine and L-Lysine fonctionalized with U. V. B filters. In few cases the fixation of these had be realised directly without the use of temporary protectional groups. The NCA (in appendix is given reviews on) have been polymerized leading to the desired models. The in vitro evaluation of the photoprotective properties of the synthetised oligomers was done (the last chapter), the lack of penetration of these peptides in the epiderme being still to be verified. In the Chapter III, an original method of polymerisation by repetition of intramolecular reactions of phosphorus derivates with α-amino esters instead of NCA was explored and his faisability demonstrated by the obtention of derivatives of polyglycine.