La modélisation moléculaire en tant qu'outil prédictif et de compréhension du comportement thermotrope et lyotrope de sucres. Approche QSPR de la lipophilie de 1,2-dithiole-3-thiones et 1,2-dithiole-3-ones

• Auteur / Autrice : David Enot
• Direction : Jean-Yves Le Marouillé
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 2001
• Etablissement(s) : Rennes 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Molécules -- Modèles

Médicaments -- Lipophilie

Cristaux liquides

Processus gaussiens

Mots clés libres

Bolaamphiphiles

Qspr

1,2-dithiole-3-thione

1,2-dithiole-3-one

Résumé

Le travail présenté dans ce mémoire concerne l'étude des propriétés agrégatives de sucres et de la lipophilie de composés en série dithiolique par modélisation moléculaire. Dans une première partie, nous avons mis en oeuvre les outils de la mécanique moléculaire pour relier le comportement thermotrope et lyotrope d'une famille de bolaamphiphiles à la structure propre de ces composés. Une première approche a été l'examen des données crsitallographiques existantes sur des analogues structuraux des bolaformes pour déterminer les raisons énergétiques et stériques sui orientent la formation des assemblages supramoléculaires. Dans un second temps, les méthodes de recherche conformationnelle et de dynamique moléculaire dans le vide et en solution ont été mises à profit pour analyser le comportement des molécules. Sur cette base, une tentative de liaison entre l'architecture des molécules et la nature des mésophases observées a été effectuée. Enfin, l'étude du comportement agrégatif de sucres amphiphiles a été réalisée suivant une approche QSPR