Contribution à l'étude de bioconversions utilisant la microalgue Chlorella sorokiniana : : aspects mécanistiques de la désaturation ; oxydation de thioéthers par des cellules entières

• Auteur / Autrice : Franck Daligault
• Direction : Henri Patin
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 2001
• Etablissement(s) : Rennes 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Oxydation biologique

Sulfoxydes

Lipides -- Métabolisme

Chlorella

Mécanisme d'action

Enzymes

Cellules végétales -- Cultures cellulaires

Résumé

Dans l'optique de mieux cerner le mécanisme moléculaire des désaturases, une étude consistant à incuber des cellules entières en présence d'analogues soufrés d'acides gras a été menée sur la microalgue verte Chlorella sorokiniana. L'analyse de la régiocryptochimie des D9 et D12-désaturases a permis de mettre en évidence l'implication d'un mécanisme séquentiel. L'utilisation d'analogues soufrés adéquats a également permis de démontrer la présence d'un transfert d'oxygène hautement stéréosélectif du site actif vers l'atome de soufre pour la D12-désaturase. La détermination des configurations absolues des sulfoxydes obtenus a été envisagée par l'intermédiaire de la résonance magnétique nucléaire à l'aide de réactifs de déplacement chimique. La validité de cette approche a été vérifiée sur des sulfoxydes synthétisés sous forme énantiomériquement pure. Enfin, l'aptitude de cellules entières à oxyder des thioéthers prochiraux a été déterminée en terme de rendement et d'énantiosélectivité.